Schon in den ersten Zeiten des Faustrechts thronte auf dem nördlich des Ortes gelegenen Stolzenberg eine Ritterburg. Der Name des Berges bezeichnet den Namen der ersten Bewohner, die Jahrhunderte hindurch Besitzer der Burg blieben. Erst im 14. Jahrhundert war die Burg Eigentum der Herren von Wolmeringhausen, die zu den Burgmannschaften Hallenbergs gehörten. 1632 stirbt das Geschlecht derer von Wolmeringhausen aus.  Die Burg wird 1694 urkundlich als zerstört gemeldet, jedoch sind Reste der Wallanlagen noch heute auf dem Gipfel des nördlich des Ortes gelegenen Stolzenbergs zu finden. Allgemein wird angenommen, dass die Stolzenburg die erste Veranlassung zur Gründung Hesborns gegeben hat.  

In den Wirren des Dreißigjährigen Krieges wurde der Ort 1619 von durchziehenden Truppen völlig verwüstet, aber bereits 1664 führt die Rauchsteuerliste wieder 42 Haushalte auf. Um dies Zeit mussten die Haushalte neben der Abgabe des Feld- und Waldzehnten weitere Hand- und Spanndienste für den Lehnsherren verrichten. In den Jahren zwischen dem spanischen Erbfolgekrieg (um 1700) und dem Siebenjährigen Krieg (1756 -1763) erfolgte in Hesborn eine private Schulstiftung. Der Unterricht fand in Privathäusern statt und wurde in der Regel von Geistlichen erteilt. Allerdings gab es noch keine allgemeine Schulpflicht und nicht alle Eltern sahen einen Sinn in der Unterrichtung ihrer Kinder, zumal neben dem Schulgeld im Winter auch für Brennholz gesorgt werden musste. Erst um 1800 entstand das erste Schulgebäude - wiederum durch private Initiative.